Glossari

2-Abz - 2-Aminobenzoil, normalment es combina amb 2,4-dinitrofenil (Dnp) o 3-nitro-tirosina (NitroTyr) per formar parells de fluoròfor/quencher. excitació a 320 nm, emissió a 420 nm.

3-Abz (àcid m-aminobenzoic) es pot veure com un -aminoàcid. Quan l'àcid m-aminobenzoic s'incorpora a les cadenes peptídiques, es produeix un gir rígid.

4-Abz (àcid p-aminobenzoic, PABA), en ser un derivat natural de l'àcid benzoic, també es pot utilitzar com a separador lineal rígid.

Abu, àcid L- -aminobutiril ((S)-2-amino-butanoil), -aminobutíric, és un derivat de l'aminoàcid. A causa de la seva similitud estructural amb els aminoàcids naturals, s'utilitza sovint en el disseny i la síntesi de pèptids i mimètics de pèptids.

Ac representa acetil. L'acetilació N-terminal és una modificació estabilitzadora comuna per als pèptids a la natura.

Acm, acetamidometil, es pot eliminar mitjançant Hg(II) o Ag(I). És un dels grups protectors de tiol que s'utilitzen habitualment per a la cisteïna en sintetitzar pèptids amb múltiples enllaços disulfur.

L'ACTH (hormona adrenocorticotròpica) és una hormona secretada per la hipòfisi anterior que estimula l'escorça suprarenal per produir corticoides.

L'Aad (àcid L- -aminoadípic) és un aminoàcid no proteinogènic. La seva estructura és similar a l'àcid glutàmic (Glu), amb un grup metilè addicional a la seva cadena lateral.

L'àcid (2-aminoetoxi)acètic, també conegut com èster etílic de glicina o etilamida de glicina, es pot utilitzar com a espaiador o enllaçador en la síntesi de modificació de pèptids.

1-(1'-adamantil)-1-metil-etoxicarbonil, un grup protector d'amino molt làbil als àcids en la síntesi de pèptids, es pot desprotegir amb un 3% de TFA/CH2Cl2

L'AFC (7-Amino-4-trifluorometilcumarina) és un compost fluorescent amb una excitació de la cumarina alliberada a 395-400 nm, emissió a 495-505 nm.

Es formen espècies de pes molecular més elevat a causa de l'adhesió no covalent d'espècies més petites. En les proteïnes en particular, l'agregació és una forma de desnaturalització que es pot produir en superfícies no polars amb estructures secundàries, com les que normalment formen interaccions intramoleculars i estan enterrades a les hèlixs i les làmines de la proteïna. Les molècules interaccionen entre elles, de vegades formant formes polimoleculars insolubles. L'agregació contrasta amb l'oligomerització, la interacció normal de proteïnes natives correctament plegades per formar polímers d'ordre superior.

AHX, aminohexanoil,6-àcid amino hexanoic, també abreujat Aca o LC, que s'introdueix normalment com a espaiador curt no polar entre la biotina, els fluoròfors i les seqüències de pèptids.

2-L'àcid aminoisobutíric és un aminoàcid rar no proteic que és un producte final del metabolisme de la pirimidina i s'excreta a l'orina i està present en alguns antibiòtics d'origen fúngic. També s'utilitza per substituir els aminoàcids naturals per a la síntesi de pèptids.

Els alcohols són aquells compostos orgànics que es caracteritzen per la presència d'un, dos o més grups hidroxil (−OH) que estan units a l'àtom de carboni en un grup alquil o cadena hidrocarbonada. Els alcohols peptídics són compostos clínicament crucials que no s'han investigat prou en els estudis de relació estructura-activitat (SAR) per al descobriment de fàrmacs. Per exemple, DAMGO és un agonista del receptor opioide modificat per l'alcohol al C-terminal, amb la seqüència de Tyr-{d-Ala}-Gly-{Me-Phe}-Gly-ol. Té una alta selectivitat i afinitat pel receptor μ-opioide.

Un aldehid és un compost orgànic en el qual el grup carbonil s'uneix a un àtom de carboni al final d'una cadena de carboni. Els aldehids pèptids són eines importants en bioquímica i biologia química per a la inhibició i la inhabilitació química de les proteases.

Aloc - Aliloxicarbonil, grup protector amino (també abreujat Alloc). La protecció es pot eliminar amb Pd(PPh3)4.

La malaltia d'Alzheimer, marcada per plaques -amiloides i embulls tau, és el resultat de la disfunció sinàptica i problemes de la via d'eliminació, causant un deteriorament cognitiu.

L'{0}}amino-4-metilcumarina (AMC) és una sonda fluorescent habitual per a l'etiquetatge de pèptids en estudis de proteases. La seva conjugació amb un pèptid apaga el senyal fluorescent, i l'AMC alliberat després de la divisió de la proteasa pot quantificar l'activitat enzimàtica, amb uns màxims d'excitació/emissió de 345/445 nm. Per exemple, el pèptid fluorescent de substrat preferit per determinar l'activitat semblant a la tripsina del proteasoma purificat, amb la seqüència: Ac-Arg-Leu-Arg-AMC.

Pèptid natriurètic auricular (ANP), una hormona produïda i alliberada per les aurícules del cor en resposta a l'augment del volum i la pressió de la sang. Funciona per regular l'equilibri de líquids i la pressió arterial afavorint la vasodilatació, augmentant la producció d'orina (diüresi) i reduint la reabsorció de sodi als ronyons. Aquestes accions ajuden a contrarestar els efectes de la pressió arterial alta i la sobrecàrrega de líquids al cos.

Els pèptids antigènics són seqüències d'aminoàcids curtes derivades de proteïnes o altres biomolècules que desencadenen la resposta immune d'un organisme. Aquests pèptids són reconeguts pel sistema immunitari com a estranys o estranys al cos, donant lloc a l'activació de cèl·lules immunitàries com les cèl·lules T i les cèl·lules B. Els pèptids antigènics tenen un paper crucial en les respostes immunitàries, inclosa la producció d'anticossos adaptatius i el desenvolupament de la memòria immune. S'estudien àmpliament en immunologia i desenvolupament de vacunes pel seu potencial per desencadenar respostes immunitàries específiques contra patògens o cèl·lules anormals.

La síntesi de pèptids asimètrics amb 2, 4 i 8 rams es pot aconseguir mitjançant la inserció estratègica de lisina, arginina o àcid glutàmic a la seqüència peptídica.

La dimetilarginina asimètrica (ADMA, Arg(Me)2) és un compost químic natural i un inhibidor endogen de l'òxid nítric sintasa (NOS). Fmoc-Arg(Me)2-OH (asimètric) es pot utilitzar directament per a la síntesi de pèptids que contenen dimetilarginina asimètrica.

5-Àcid aminovalèric, es pot utilitzar com a espaiador o enllaçador en la síntesi de modificació de pèptids.

El benziloximetil (Bom) és un grup protector d'imidazol àcid-làbil utilitzat en el procés Boc-SPPS per a pèptids que contenen histidina. El benziloximetil produeix formaldehid altament reactiu després del tractament amb àcid. Per tant, Bom és el millor clivat en presència de Cys, metoxiamina o altres compostos que reaccionen amb aldehids.

Els -aminoàcids tenen el seu grup amino unit al -carboni, que és el segon àtom de carboni lluny del grup carboxil. La fórmula estructural general d'un -aminoàcid es pot representar com: R−CH(NH2)−COOH

Pèptid natriurètic de tipus B (BNP), una hormona produïda principalment pels ventricles del cor en resposta a l'estirament excessiu de les cèl·lules musculars del cor. Té un paper crucial en la regulació de la pressió arterial i l'equilibri de líquids, principalment afavorint la vasodilatació i augmentant l'excreció de sodi a través dels ronyons.

El t-butiloxicarbonil (Boc) és un grup protector molt àcid-labilea-amino en la síntesi de pèptids, es pot escindir per TFA/clorur de metilè (1:1), HCl en acetat d'etil o dioxà, àcid fòrmic al 98%.

2-(4-Bifenilil)isopropiloxicarbonil (Bpoc) és un grup protector molt àcid-labilea-amino en la síntesi de pèptids, es pot escindir amb un 1% de TFA/clorur de metilè.

Els pèptids amb 2, 4 i 8 rams es poden aconseguir mitjançant la inserció estratègica de lisina, arginina o àcid glutàmic a la seqüència peptídica.

El t-Butildimetilsilil (TBS o TBDMS) és un grup protector hidroxil compatible amb Fmoc-SPPS. És làbil als àcids i es pot escindir selectivament per ions fluor.

El benzoil és un grup acil que s'introdueix sovint a l'extrem N-terminal dels pèptids. És menys polar que l'acetil (Ac) i pot ser com a modificació permanent.

El bencil (Bzl) és un residu d'alquil i un grup protector de la cadena lateral utilitzat per bloquejar alcohols (Ser, Thr, Hyp) en la síntesi de pèptids. es pot escindir per àcids forts o hidrogenòlisi catalítica (per exemple, hidrogen/Pd).

La colecistoquinina (CCK) és una hormona peptídica produïda per la mucosa de l'intestí superior i que es troba al sistema nerviós central. Estimula la contracció de la vesícula biliar, l'alliberament d'enzims pancreàtics i influeix en diversos processos gastrointestinals.

El pèptid relacionat amb el gen de la calcitonina (CGRP) és un pèptid 37-aminoàcid relacionat amb la calcitonina, l'amilina i l'adrenomedullina. Existeix en dues formes, -CGRP (CGRP I) i -CGRP (CGRP II), amb activitats biològiques similars. El CGRP es troba principalment a les neurones sensorials i centrals, i influeix en la funció cardiovascular, el metabolisme del calci i el to vascular fetoplacentari. Els seus receptors estan acoblats a proteïnes G i activen l'adenilat ciclasa, interactuant amb les proteïnes modificadores de l'activitat del receptor (RAMP) per a l'especificitat de lligands i el tràfic cel·lular.

La L-ciclohexilalanina (Cha) és un aminoàcid no polar anàleg de la fenilalanina, on l'anell aromàtic es substitueix per un anell de ciclohexà. Aquesta substitució permet estudiar el paper dels aminoàcids aromàtics en interaccions com les interaccions π-π substituint els residus de fenilalanina per Cha en experiments.

La L- -ciclohexilglicina (Chg) és un aminoàcid no polar que està impedit estèricament. Serveix com a intermedi farmacèutic important i també es troba en productes naturals.

El colesterol el produeix de manera natural el fetge i altres cèl·lules del cos, però també pot provenir dels aliments que mengem, especialment de productes d'origen animal com la carn, les aus de corral i els productes lactis amb greix. El colesterol es pot relacionar amb pèptids per millorar la farmacocinètica.

cis-Hidroxiprolina, l'estereoisòmer de la trans-hidroxiprolina natural.

La citrullina està present a les proteïnes com a resultat d'una modificació enzimàtica post-traduccional dels residus d'arginina.

CMK és un inhibidor de la cinasa RSK2 amb una potència similar però menys estabilitat química que la FMK.

El pèptid natriurètic de tipus C (CNP) és un pèptid de les cèl·lules endotelials vasculars, conegut pels seus efectes vasodilatadors. Presenta similituds estructurals i fisiològiques amb els pèptids natriurètics auriculars i cerebrals (ANP i BNP).

El L- -ciclopentilglicil (Cpg), és un aminoàcid no polar que està impedit estèricament.

En la seqüència peptídica, aquell residu únic que està connectat a la seqüència lineal pel seu grup amino, deixant-lo amb un grup carboxi lliure. El grup carboxil d'aquest residu pot patir modificacions com l'amidació o, en casos com el piroglutamat, la lactamització interna.

La cianina 3 és un colorant de cianina vermell fluorescent excitat habitualment per una font de llum al voltant de 558 nm i que emet llum a aproximadament 572 nm.

La cianina 5 és un fluoròfor de colorant de cianina que emet fluorescència de l'infraroig proper excitada habitualment per una font de llum al voltant de 646 nm i emet llum a aproximadament 664 nm.

L'àcid L-, -diaminobutíric és un ,ω-diaminoàcid, un anàleg més curt de l'ornitina (Orn) i la lisina (Lys). Amb una protecció adequada, els ,ω-diaminoàcids es poden modificar selectivament a la seva posició Nω o incorporar-se per crear pèptids o dendrímers ramificats.

L'àcid 3-(dimetilaminoazo)benzè-4-carboxílic, és un cromòfor vinculat a grups amino utilitzat en aplicacions de bioquímica i biologia molecular com a extintor en la transferència d'energia de ressonància de fluorescència (FRET), per exemple, amb EDANS. Excitació de DABCYL a 454 nm.

Dabsyl ,4-clorur de dimetilaminobenzensulfonil, un cromòfor lligat a grups amino utilitzat com a extintor en combinació, p. ex. amb EDANS. Excitació de Dabsyl a 436 nm.

4-Dimetilamino-1-naftalensulfonil, un fluoròfor lligat a grups amino, excitació a 342 nm, emissió a 562 nm.

L'àcid L-, -diaminopropiònic (Dap o Dpr) és un ,ω-diaminoàcid, que és un anàleg més curt de l'àcid diaminobutíric (Dab), l'ornitina (Orn) i la lisina (Lys). Els derivats modificats dels ,ω-diaminoàcids es poden alterar selectivament en la seva posició Nω o incorporar-se per crear pèptids o dendrímers ramificats.

1-(4,4-Dimetil-2,6-dioxociclohex-1-iliden)etil (Dde) és un grup protector d'amino utilitzat en la síntesi de pèptids. Es pot escindir selectivament utilitzant un 2% d'hidrat d'hidrazina en dimetilformamida (DMF). Nω-Dde permet l'eliminació específica de Dde d'aminoàcids com Dap, Dab, Orn o Lys després de la síntesi de pèptids en fase sòlida (SPPS) de Fmoc, facilitant la modificació a la resina del grup Nω-amino.

Els enllaços disulfur són enllaços covalents formats entre dos grups sulfhidril (-SH) de residus de cisteïna en proteïnes.

2,4-dimetoxibenzil és un grup protector de formamida làbil als àcids utilitzat per a la modificació reversible de la columna vertebral en la síntesi de pèptids. S'incorporen durant la síntesi de pèptids en fase sòlida (SPPS) com a aminoàcid o dipèptid Fmoc-Dmb (Fmoc-Xaa-DmbYaa-OH), on Fmoc impedeix l'agregació de pèptids i, per tant, afavoreix l'allargament eficient. Dmb també afavoreix les reaccions de ciclització i prevé la formació d'asparagimida. A diferència dels derivats de Hmb, Dmb no forma benzoxazepines durant l'activació.

2,4-El dinitrofenil és un cromòfor que es conjuga amb grups amino, que s'utilitza habitualment com a extintor en substrats de transferència d'energia de ressonància de fluorescència (FRET).

El 4,4′-dimetoxidil, també conegut com a bis-(4-metoxifenil)metil, és un grup protector de carboxamides làbil als àcids que és compatible amb la síntesi de pèptids en fase sòlida Fmoc (SPPS).

La DOPA, 3,4-dihidroxifenilalanina, és un precursor de diversos neurotransmissors crucials, com ara la dopamina, la norepinefrina i l'adrenalina.

L'àcid (4,7,10-Tricarboximetil-1,4,7,10-tetraazaciclododecil)-acètic, abreujat com a DOTA, és un quelant cíclic típicament unit a l'extrem N-terminal dels pèptids. DOTA facilita l'etiquetatge de pèptids amb radionúclids com 68Ga o 90Y per a diverses aplicacions biomèdiques, incloses imatges i teràpia dirigida.

Difenilmetil (ditil), un grup protector N-, O- i S-làbil als àcids.

L'àcid dietilentriaminopentaacètic (DTPA) és un agent quelant útil per a radionúclids com (68)Ga, (99m)Tc i (111)In, que són aplicables a la imatge de medicina nuclear.

L'àcid 5-[(2-aminoetil)amino]naftalè-1-sulfònic (EDANS) és un fluoròfor comunament relacionat amb el Nω dels diaminoàcids com la lisina. S'utilitza freqüentment en substrats FRET, normalment combinat amb extintors com DABCYL. EDANS té una longitud d'ona d'excitació de 340 nm i emet a 490 nm.

Polipèptid activador de monòcits endotelials.

L'etil, un grup alquil i homòleg del metil (Me), s'utilitza per a modificacions permanents d'etil·lació N i S en pèptids.

El mapatge d'epítops (mapa d'epítops d'antigen) és una tècnica que s'utilitza per determinar les àrees específiques (és a dir, epítops d'antigen) d'un antigen que poden ser reconeguts pels anticossos o el sistema immunitari. Els epítops d'antigen es poden dividir en epítops lineals i epítops conformacionals. Mitjançant el mapatge de l'epítop de l'antigen, podem entendre profundament la relació entre l'estructura i la funció de l'antigen, que és de gran importància en el desenvolupament de vacunes, el diagnòstic de malalties, la immunoteràpia i altres aspectes.
Alguns mètodes de mapeig d'epítops d'antigen utilitzats habitualment inclouen:
Cristal·lografia de raigs X: pot analitzar directament l'estructura tridimensional de l'antigen, determinant així la posició de l'epítop.
Ressonància magnètica nuclear: també es pot utilitzar per analitzar l'estructura de l'antigen per determinar l'epítop.
Tècnica d'exploració de pèptids: utilitzant una sèrie de segments de pèptids sintètics superposats per identificar l'epítop que s'uneix a l'anticòs.
Per exemple, en la investigació i desenvolupament de vacunes, aclarir els epítops clau de l'antigen ajuda a dissenyar vacunes més efectives i induir una resposta immune més dirigida; en el diagnòstic de malalties, la determinació dels epítops d'antigen relacionats amb malalties específiques pot desenvolupar reactius de diagnòstic més precisos.

5-FAM (5-carboxifluoresceïna) és un fluoròfor que s'utilitza habitualment per marcar biomolècules, amb una longitud d'ona d'excitació de 490 nm i emissió a 520 nm.

La fluoresceïna-6-carbonil és un fluoròfor unit a grups amino, amb una longitud d'ona d'excitació de 490 nm i emissió a 520 nm.

L'isotiocianat de fluoresceïna (FITC) és un fluoròfor que reacciona amb grups amino. Quan s'etiqueta un pèptid al seu extrem N-terminal amb FITC, normalment s'insereix un espaiador com -alanina o Ahx. El FITC té una longitud d'ona d'excitació de 490 nm i una emissió a 520 nm.

9-El fluorenilmetil és un grup protector de bases làbil que s'utilitza per a la protecció O i S.

FMK, fluorometil cetona, és un inhibidor irreversible de la cinasa RSK2.

9-El fluorenilmetoxicarbonil (Fmoc), el grup protector d'amino en la síntesi en fase sòlida de FMOC, es pot eliminar amb un 20% de piperidina/DMF.

Formyl és un grup protector d'indol utilitzat en Boc-SPPS. Trp(For) és escindit per HF en presència d'un mercaptà o per bases com la piperidina.

La transferència d'energia de ressonància de fluorescència (FRET) és la transferència d'energia no radiativa d'un fluoròfor excitat (donant) a un acceptor adequat (apagador). La transferència depèn de la distància, l'orientació del dipol i la superposició espectral del donant i acceptor. En els substrats FRET, el fluoròfor i el quencher estan units mitjançant una cadena peptídica. La divisió enzimàtica augmenta la fluorescència separant donant i acceptor.

La fluorescència és la llum emesa per una substància que absorbeix llum o altres radiacions electromagnètiques. Això passa quan les molècules anomenades fluoròfors absorbeixen fotons d'una longitud d'ona específica, s'exciten i després emeten fotons i tornen al seu estat fonamental. La llum emesa normalment té una longitud d'ona més llarga i una energia menor que la llum absorbida, donant lloc a un espectre de fluorescència característic. Aquest fenomen s'utilitza àmpliament per a diversos propòsits científics i mèdics, com ara microscòpia, citometria de flux i espectroscòpia de fluorescència.

El polipèptid inhibidor gàstric (GIP), també conegut com a pèptid insulinotròpic dependent de la glucosa, pertany a la família d'hormones de les secretines. Estimula la secreció d'insulina, inhibeix la secreció d'àcid gàstric i té un paper crucial en la regulació de la secreció d'insulina i l'homeòstasi de la glucosa.

L- -àcid carboxiglutàmic (Gla) es forma a través de la carboxilació post-traduccional de l'àcid glutàmic, donant lloc a proteïnes capaces d'unir ions calci, com l'osteocalcina. Els pèptids que contenen Gla es sintetitzen idealment mitjançant la síntesi de pèptids en fase sòlida Fmoc (SPPS), ja que Gla pot patir una descarboxilació per produir àcid glutàmic en presència d'àcids forts.

Els pèptids semblants al glucagó són membres de la superfamília del glucagó d'hormones peptídiques derivades de la regió C-terminal del proglucagó. Són sintetitzats principalment per cèl·lules L intestinals.

L'hormona alliberadora de gonadotropina (LHRH) és una hormona decapeptídica produïda a les cèl·lules neurosecretores hipotàlamiques i alliberada en ràfegues pulsàtils a la circulació portal hipofisària. La secreció pulsàtil és fonamental per a les funcions reproductives, el desenvolupament sexual i la diferenciació.

L'hormona alliberadora de l'hormona del creixement (GHRH), també coneguda com a somatorelina, és una hormona peptídica hipotalàmica que estimula la glàndula pituïtària per alliberar i sintetitzar l'hormona del creixement.

L'hormona alliberadora de l'hormona del creixement (GHRH), també coneguda com a somatorelina, és una hormona peptídica hipotalàmica que estimula la glàndula pituïtària per alliberar i sintetitzar l'hormona del creixement.

L'antigen leucòcit humà (HLA) fa referència a un grup de proteïnes que es troben a la superfície de les cèl·lules que tenen un paper crucial en el reconeixement de substàncies estranyes per part del sistema immunitari. Estan codificats pels gens del complex major d'histocompatibilitat (MHC) en humans i són essencials per a la presentació d'antígens a les cèl·lules T, permetent al sistema immunitari distingir entre cèl·lules pròpies i no pròpies. Les molècules HLA són molt diverses i polimòrfiques, contribuint significativament a les respostes immunes individuals i la susceptibilitat a malalties autoimmunes i el rebuig del trasplantament.

2-hidroxi-4-metoxibenzil és un grup protector de formamida làbil als àcids que s'utilitza per a la modificació reversible de la columna vertebral en la síntesi de pèptids. S'incorpora com a aminoàcid o dipèptid Fmoc-Hmb (Fmoc-Xaa-HmbYaa-OH) durant la síntesi de pèptids Fmoc en fase sòlida (SPPS), evitant l'agregació i permetent una extensió eficient del pèptid. Hmb també ajuda en les reaccions de ciclació i prevé la formació d'asparagina.

La L-Homoarginina és un homòleg de la L-arginina, abreujat com a Har, i es pot trobar al plasma i a l'orina. L'homoarginina és el resultat de la guanidinació de la lisina, que també es pot realitzar en pèptids i proteïnes.

L'homocitrulina és un homòleg de la L-citrulina, abreujat com a Hci, i es pot detectar a l'orina humana.

La L-homocisteïna és un homòleg de la cisteïna, abreujat com a Hcy, i es produeix per la desmetilació de la metionina. Els nivells elevats de Hcy en sang són un factor de risc per a malalties cardiovasculars i neurodegeneratives. A diferència dels derivats de Cys, els derivats de Hcy no es racemitzen durant l'acoblament, ni tampoc -eliminen.

Homòlogues de L-leucina, abreujat com Hle.

L'homofenilalanina, un homòleg de la fenilalanina, abreujat com a Hph, és un component dels inhibidors de l'ACE i la renina. Fmoc-Homophe-OH és un potencial fàrmac antiinflamatori.

L-homoprolina o àcid L-picòlic, abreujat com Pip o Hpr. L'homòleg de prolina Hpr és un producte de degradació de la L-lisina. Tots dos enantiòmers es poden detectar al plasma humà. Com que els residus de prolina influeixen fortament en la conformació del pèptid, substituir Pro per Hpr (o àcid azetidina-2-carboxílic (Aze)) pot modular la seva estructura secundària.

La L-transhidroxiprolina es produeix post-traduccionalment per l'oxidació de la prolina. Hyp és un component important del col·lagen i la proteïna del musclo.

La isoserina, un isòmer de la L-serina, és un -aminoàcid.

ivDde, un grup protector d'amino, es pot desprotegir i escindir amb un 2% d'hidrat d'hidrazina en DMF. ivDde és més estable que Dde per freqüentar múltiples tractaments amb piperidina durant Fmoc-SPPS. Nω-ivDde es pot eliminar selectivament de Dap, Dab Orn o Lys, permetent la modificació post-sintètica a la resina del grup Nω-amino.

L'hemocianina de la lapa del forat de la pany (KLH) és una gran metaloproteïna multisubunitat que transporta oxigen que es troba a l'hemolimfa de l'hemocianina de la lapa gegant. Com a portador d'antigen, KLH normalment millora la immunogenicitat i les capacitats de fixació d'antigen mitjançant l'acoblament de seqüències polipeptídiques diana, promovent significativament la generació d'anticossos eficients, específics i funcionals.

L'hormona alliberadora de l'hormona luteïnitzant (LHRH o GnRH) és una hormona decapeptídica sintetitzada per cèl·lules neurosecretores dins de l'hipotàlem i alliberada pulsàtilment a la circulació portal hipofisària. La secreció pulsàtil és fonamental per a la funció reproductiva, el desenvolupament sexual i la diferenciació.

En el disseny i la síntesi de pèptids, els investigadors poden inserir un enllaç entre la biotina o fluorescent i els pèptids. Un espaiador hidròfob comú és l'àcid aminohexanoic (Ahx) i un espaiador hidròfil comú és el poli (etilè) glicol (PEG).

Procés de liofilització, que elimina el líquid dels materials sensibles a la calor. El material es congela, es posa sota buit elevat i es manté a baixes temperatures. La pressió creada pel buit fa que el gel canviï d'estat sòlid a gasós sense passar per l'estat líquid. Els pèptids solen lliurar-se com a pols liofilitzada.

La cromatografia líquida-espectrometria de masses és una tècnica analítica versàtil que integra la cromatografia líquida amb l'espectrometria de masses per proporcionar informació detallada sobre la composició i l'estructura de les molècules dins de mostres complexes.

Múltiples pèptids antigènics. El pèptid antigènic múltiple és una manera potent de produir anticossos antipèptids d'alt títol i vacunes de pèptids sintètics.

L'espectrometria de masses de desorció/ionització làser assistida per matriu (MALDI-MS) és una tècnica analítica que s'utilitza per mesurar la relació massa-càrrega dels ions. És especialment útil per a l'anàlisi de biomolècules com pèptids, proteïnes i polímers.

L'espectrometria de masses (MS) és una tècnica analítica potent que s'utilitza per mesurar la relació massa-càrrega (m/z) dels ions.

La 4-metoxi- -naftilamida, abreujada com a MNA, és un fluoròfor que normalment s'uneix a un substrat de carboxipeptidasa a l'extrem C terminal. La NA escindida 4M excita a 335-350 nm i emet a 410-440 nm

El metoxibenzensulfonil (Mbs) és un grup protector de guanidil utilitzat en la síntesi de pèptids en fase sòlida basada en Boc (Boc-SPPS). Aquest grup protector es pot desprotegir mitjançant la divisió amb fluorur d'hidrogen (HF).

4-El metilbenzil (Mbzl) és un grup protector de sulfhidril utilitzat en la síntesi de pèptids en fase sòlida basada en Boc (Boc-SPPS). Mbzl és més estable que el metoxibenzil (Mob) sota tractaments freqüents amb àcid trifluoroacètic (TFA) i es pot eliminar mitjançant la divisió amb fluorur d'hidrogen (HF).

L'àcid (7-metoxicumarin-4-il)acètic (Mca) és un fluoròfor que es pot enllaçar a un grup amino.
Mca s'uneix al dinitrofenil (Dnp) per a substrats de transferència d'energia de ressonància de fluorescència (FRET). La longitud d'ona d'excitació és de 325 nm i la longitud d'ona d'emissió és de 392 nm.

L'hormona concentradora de melanina (MCH) és un neuropèptid cíclic aïllat per primera vegada de peixos i rates. La MCH està involucrada principalment en la regulació de la pigmentació de la pell en els peixos teleóstios i en el comportament alimentari dels mamífers.

El metil, el substituent alquil més simple, està implicat en la metilació N-, O- i S, que constitueixen modificacions permanents del pèptid.

3-Metoxisuccinil, corresponent a Asp(OMe) desaminat, és un grup de bloqueig N-terminal polar que s'incorpora habitualment als substrats de la carboxipeptidasa.

La metilació és una modificació post-traduccional (PTM) de pèptids i proteïnes en què s'afegeix enzimàticament un grup metil (-CH3) a residus d'aminoàcids específics, comunament lisina (Lys), arginina (Arg), histidina (His) o glutamat. Glu). Aquesta modificació pot influir significativament en la funció, l'estabilitat i les interaccions de proteïnes amb altres molècules, jugant així un paper fonamental en la regulació de diversos processos cel·lulars, inclosa l'expressió gènica, la transducció de senyals i les interaccions proteïna-proteïna.

El complex major d'histocompatibilitat (MHC) és una regió genètica que conté gens que codifiquen molècules de MHC. Aquestes molècules tenen un paper crucial en el sistema immunitari i en l'autoimmunitat. En humans, aquest complex també es coneix com a sistema d'antigen de leucòcits humans (HLA).

Les molècules MHC de classe I (MHC I) són proteïnes de la superfície cel·lular que presenten pèptids des de l'interior de la cèl·lula fins a les cèl·lules T citotòxiques. Això ajuda a les cèl·lules immunitàries a reconèixer i destruir les cèl·lules infectades o anormals, crucials per a la defensa immune contra els patògens i el càncer.

Les molècules MHC de classe II (MHC II) són proteïnes de la superfície cel·lular que presenten pèptids derivats de substàncies estranyes a les cèl·lules T auxiliars. Aquesta interacció és essencial per coordinar les respostes immunitàries i activar altres cèl·lules immunitàries contra patògens.

L'arginina monometilada (MMA) és una modificació posterior a la traducció on un únic grup metil (-CH3) s'afegeix enzimàticament al nitrogen guanidino d'un residu d'arginina dins d'un pèptid o proteïna.

3-mercaptopropilamina, es pot utilitzar com a lligand peptídic o modificador en diverses aplicacions bioquímiques i biomèdiques.

La miristoilació és un procés de modificació de lípids en què un grup miristoil, que consisteix en un àcid gras saturat de carboni 14-, s'enllaça covalentment a l'extrem N-terminal del pèptid. Aquesta modificació serveix per ancorar la proteïna a la membrana cel·lular, facilitant la seva localització i participació en diversos processos cel·lulars.

-(1-naftil)-L-alanina és un derivat d'aminoàcid no polar similar a la fenilalanina, però amb un grup naftil en lloc d'un grup fenil.

-(2-Naftil)alanina és un derivat d'aminoàcids no polars semblant a la fenilalanina, però amb un grup naftil en lloc d'un grup fenil.

3-nitrobenz-2-oxa-1, 3-diazol (NBD) s'introdueix normalment conjugant el reactiu NBD-Cl al pèptid. Els pèptids marcats amb NBD són àmpliament escollits per la seva utilitat en estudis centrats en les membranes i la biologia cel·lular.

La N-etilamida es pot considerar com una forma descarboxilada d'alanina C-terminal. A la buserelina agonista de LHRH, NHEt serveix com a anàleg de la glicinamida C-terminal. El pèptid N-etilamida és resistent a la degradació per carboxipeptidases.

La L-norleucina (Nle) és un isòster estable de la L-metionina. Quan l'activitat biològica d'un pèptid es veu compromesa a causa de la formació de sulfòxid, Nle es pot substituir per Met sense alterar normalment el seu comportament funcional.

NOTA, 1,4,7-triazaciclonona-1,4,7-àcid triacètic, és un quelant bifuncional que serveix com a marc per construir eines d'imatge PET. També s'utilitza en el disseny de sondes i l'amplificació del senyal mitjançant efectes multivalents i té aplicacions potencials com a radiofàrmac de diagnòstic de gal·li.

N-Me normalment es refereix a la N-metilació, una modificació química en la qual un grup metil (-CH 3 ) s'uneix a un àtom de nitrogen de la molècula, com ara N-Me-Gly, N-Me-Ser, N-Me -Tyr, N-Me-Thr, N-Me-Asp, N-Me-Glu, N-Me-Ala, N-Me-Phe, N-Me-Leu, N-Me-Ile, N-Me -Val, N-Me-Met, N-Me-Nle, N-Me-Nva, etc.

NODAGA,1,4,7-triazaciclononà,1-àcid glutàric-4,7-àcid diacètic, és un quelant bifuncional excel·lent per al disseny i desenvolupament de radiofàrmacs organometàl·lics, oferint importants potencial per a aplicacions en imatge diagnòstica i radioteràpia dirigida.

2-El nitrofeniltio (Nps) és un grup protector de S que s'utilitza en la síntesi de pèptids en fase sòlida basada en Boc (Boc-SPPS). Pot ser escindit pels tiols, concretament a través del grup sulfhidril lliure de la cisteïna (Cys), donant lloc a la formació simultània d'un enllaç disulfur.

El neuropèptid Y (NPY) és un neuropèptid destacat al cervell i forma part de la família del neuropèptid Y, que inclou el polipèptid pancreàtic (PP) i el pèptid YY (PYY).

2-Nitro-2-piridilsulfenil (Npys) és un grup protector de S que és compatible amb la síntesi de pèptids en fase sòlida basada en Boc (Boc-SPPS). Els Npys poden ser escindits pels tiols, concretament a través del grup sulfhidril lliure de la cisteïna (Cys), donant lloc a la formació simultània d'un enllaç disulfur.

La norvalina és un aminoàcid alifàtic no polar i un homòleg de l'àcid -aminobutíric (Abu).

-La naftilamida és un fluoròfor que s'utilitza habitualment en substrats de carboxipeptidasa, normalment enllaçat a l'extrem C-terminal dels pèptids. La NA escindida excita a 330 nm i emet a 370 nm.

-La naftilamida és un fluoròfor que s'utilitza habitualment en substrats de carboxipeptidasa, normalment enllaçat a l'extrem C-terminal dels pèptids. NA escindida a 320-340 nm, emissió a 410-420 nm.

L'èster al·lílic és un grup protector de carboxil compatible amb la síntesi de pèptids en fase sòlida (SPPS) basada en Fmoc i Boc. De manera similar a Aloc, els èsters al·lílics es poden eliminar selectivament mitjançant el tractament amb Pd(PPh3)4. A Fmoc-SPPS, Asp(OAll) és susceptible a la formació d'aspartimida catalitzada per bases.

L'èster bencílic, un grup protector carboxil, es pot eliminar mitjançant hidrogenació catalítica (per exemple, H2/Pd) o àcids forts.

OcHex és el grup protector de carboxil estàndard utilitzat en la síntesi de pèptids en fase sòlida basada en Boc (Boc-SPPS).

4-(N-[1(4,4-Dimetil-2,6-dioxociclohexilidè)-3-etilbutil]amino)benzil èster (ODmab) és un carboxil protector grup utilitzat en la síntesi de pèptids en fase sòlida basada en Fmoc (Fmoc-SPPS). Es pot escindir i desprotegir utilitzant un 2% d'hidrat d'hidrazina en DMF.

2,4-L'èster de dimetoxibenzil és un grup protector de carboxil altament làbil als àcids que es pot eliminar mitjançant un 1% de TFA en diclorometà.

Èster etílic, a causa de les condicions estrictes necessàries per a l'eliminació dels èsters etílics, modificar pèptids amb èsters etílics pot millorar la seva lipofilia i estabilitat.

9-L'èster de fluorenilmetil és un grup protector carboxil làbil a les bases que es pot eliminar amb piperidina en DMF.

Èsters hexílics, a causa de les condicions estrictes necessàries per a l'eliminació dels èsters etílics, modificar pèptids amb èsters etílics pot millorar la seva lipofilia i estabilitat.

L'àcid L-Otahidroindol-2-carboxílic (Oic) és un aminoàcid impedit no polar. La inserció d'aquest aminoàcid relacionat amb la prolina a la seqüència polipeptídica afecta fortament la conformació del pèptid.

Els èsters metílics són grups protectors semipermanents del C-terminal en la síntesi en fase líquida i es poden convertir en hidrazides peptídiques, precursors d'azides peptídiques reactius. L'acoblament d'azides segueix sent el mètode d'acoblament de fragments més popular en la síntesi de pèptids en fase líquida.

L'èster de 3-metilpent-3-il (OMpe) és un grup protector carboxil labil als àcids que s'utilitza amb freqüència per protegir el grup carboxil de l'àcid aspártic (Asp) en la síntesi de pèptids en fase sòlida basada en Fmoc (Fmoc-SPPS). ). Aquest anàleg de terc-butil éster més exigent es va desenvolupar específicament per reduir la formació d'asparagimida catalitzada per bases.

Els èsters orto-nitrofenílics dels aminoàcids Boc o Z són derivats preactivats utilitzats en la síntesi de solucions de pèptids.

L'ornitina (Orn) es produeix a partir de l'arginina durant el cicle de la urea i també es pot observar en pèptids com a producte de degradació de l'arginina. La formació d'orns mitjançant l'acilació de la part guanidina de l'arginina és una reacció secundaria comuna en la síntesi de pèptids.

L'èster d'hidroxisuccinimida (OSu, abreujat com a NHS) és un derivat d'aminoàcid preactivat que s'utilitza habitualment en la síntesi de pèptids, especialment en la modificació de pèptids. Els èsters OSu són segurs, no estèrics, compatibles amb sistemes aquosos i fàcils de manejar.

Tert-butil èster, un grup protector de carboxil àcid-làbil per a aminoàcids en la síntesi de pèptids.

4-àcid aminobenzoic (àcid para-aminobenzoic), es pot utilitzar per a la síntesi d'enllaços conjugats d'anticossos i fàrmacs. Per exemple, Mal-PEG2-Val-Cit-PABA és un enllaçador de conjugat de fàrmacs d'anticossos escindibles (ADC).

El PABC (carbamat de para-aminobenzil) és un compost químic utilitzat en la síntesi de conjugats anticossos i fàrmacs (ADC) com a enllaçador. Facilita l'adhesió de fàrmacs als anticossos d'una manera controlada, permetent el lliurament de fàrmacs dirigits en teràpies contra el càncer i altres aplicacions biomèdiques. Per exemple, Mc-Val-Cit-PABC-PNP és un enllaçador escindible per catepsina utilitzat en conjugats anticossos i fàrmacs (ADC).

El polipèptid activador de l'adenilat ciclasa de la hipòfisi (PACAP) és un neuropèptid altament conservat expressat de manera destacada al cervell dels mamífers. Exerceix els seus efectes biològics millorant els nivells d'AMP cíclic intracel·lular mitjançant la interacció dels receptors.

Palmitoil, un grup acil no polar introduït a l'extrem N-terminal o al costat. La palmitoilació també s'ha observat com una modificació post-traduccional de proteïnes.

La resina de metil de fenilacetamida és una resina dissenyada específicament per a la síntesi de pèptids en fase sòlida basada en Boc (Boc-SPPS). Els pèptids sintetitzats en aquesta resina es poden alliberar mitjançant la divisió de HF.

En els conjugats anticossos-droga (ADC), l'enllaç connecta l'anticossos a la càrrega útil citotòxica. L'elecció de la càrrega útil és fonamental, ja que determina l'eficàcia i l'especificitat dels ADC en l'administració de teràpia als teixits objectiu mitjançant mecanismes d'alliberament específics.

2,2,4,6,7-Pentametildihidrobenzofuran-5-sulfonil (Pbf) és el grup protector preferit de guanidino utilitzat en la síntesi de pèptids en fase sòlida basada en Fmoc (Fmoc-SPPS). Presenta una labilitat àcid lleugerament superior en comparació amb el Pmc.

La penicilamina és un anàleg de la L-cisteïna caracteritzat per la substitució d'un grup metil (-CH3) per un àcid carboxílic (-COOH).

L'autoassemblatge de pèptids és quan els pèptids s'organitzen de manera natural en estructures ordenades sense intervenció externa. aquest procés està impulsat per interaccions no covalents com ara enllaços d'hidrogen, interaccions hidrofòbiques, forces electrostàtiques i apilament π-π. L'autoassemblatge de pèptids pot conduir a la formació de diverses nanoestructures incloses fibres, esferes, làmines i gels, que tenen aplicacions en la ciència dels materials, la biotecnologia i la medicina.

El fenilacetil (Phenylac o Phac) és un grup acil típicament enllaçat a l'extrem N-terminal dels pèptids, caracteritzat per una polaritat més baixa en comparació amb l'acetil (Ac). Constitueix una modificació permanent dels pèptids.

La fenilglicina (Phg) és un derivat d'aminoàcid on un grup fenil substitueix l'àtom d'hidrogen a la molècula de glicina

Pèptid Histidina Isoleucina (PHI), un pèptid porcí relacionat amb VIP i secretina.

Pèptid histidina metionina (PHM), un pèptid humà relacionat amb VIP.

El punt isoelèctric (pI) es defineix com el nivell de pH al qual la proteïna/pèptid té una càrrega neta de zero (Smoluch et al., 2016).

El 2,2,5,7,8-Pentametilcroman-6-sulfonil (Pmc) és un grup protector de guanidinil que s'utilitza habitualment en la síntesi de pèptids en fase sòlida basada en Fmoc (Fmoc-SPPS). Es destaca per ser una mica menys àcid-làbil en comparació amb Pbf.

La p-nitroanilina, un cromòfor, es conjuga normalment a l'extrem C-terminal dels substrats de la carboxipeptidasa. L'absorció de la p-nitroanilina alliberada es mesura habitualment a longituds d'ona al voltant de 405 o 410 nm.

La L-propargilglicina (Pra) és produïda per microorganismes. Aquest aminoàcid, caracteritzat per la seva estructura de triple enllaç, és molt considerat com una unitat fonamental per sintetitzar pèptids capaços de participar en reaccions de "química del clic", obtenint una atenció important en el camp.

L'hormona paratiroïdal (PTH) és una hormona peptídica alliberada per les glàndules paratiroides, crucial per mantenir l'homeòstasi del calci i del fòsfor al líquid extracel·lular.

Les modificacions post-traduccionals (PTM) de proteïnes afegeixen grups funcionals o proteïnes, tallen subunitats reguladores o descomponen proteïnes senceres. Aquests canvis, com la fosforilació, la glicosilació, la metilació, l'acetilació, la lipidació, la ubiquitinació, la nitrosilació i la proteòlisi, afecten el funcionament normal de les cèl·lules i durant la malaltia. Entendre els PTM és crucial per a la investigació bàsica i trobar nous tractaments.

àcid piroglutàmic, també conegut per abreviatures com Pgl, Glp, pGlu o

El fenilazobenzilmetoxicarbonil és un grup cromofòric protector de N utilitzat en la síntesi de pèptids, escindible per hidrogenació catalítica o àcid fort. Exhibeix longituds d'ona d'absorció màximes a 229 nm, 320 nm i 441 nm.

Un parell d'extinció consta d'una molècula fluorescent (fluoròfor) i una molècula d'extinció utilitzada en investigacions i assajos basats en fluorescència. El quencher absorbeix la llum emesa pel fluoròfor, reduint la seva fluorescència. Quan el fluoròfor i l'apagador es separen, com per exemple mitjançant una reacció bioquímica, el senyal de fluorescència augmenta. Això permet als investigadors mesurar els canvis i les interaccions en temps real. Aquesta tècnica s'utilitza habitualment en aplicacions com ara PCR en temps real, sondes moleculars i assajos FRET (Förster Resonance Energy Transfer).

El fluor-18 és un radiolligand que s'utilitza habitualment en imatges PET per avaluar el metabolisme de la glucosa als teixits i s'utilitza habitualment en el diagnòstic del càncer i la imatge cerebral.

Una biblioteca de pèptids aleatòria és una col·lecció de moltes seqüències de pèptids curtes generades aleatòriament. Cada pèptid de la biblioteca té un nombre específic d'aminoàcids amb seqüències determinades aleatòriament, creant una gamma diversa de molècules de pèptids. Els investigadors utilitzen aquestes biblioteques per detectar pèptids amb propietats específiques, activitats biològiques o interaccions amb molècules diana. Són especialment útils en el descobriment de fàrmacs, la immunologia i els estudis d'interaccions proteïna-proteïna, ajudant a identificar noves terapèutiques i comprendre processos biològics complexos.

Un residu és un aminoàcid individual dins d'un pèptid o proteïna. A mesura que els aminoàcids s'uneixen mitjançant enllaços peptídics per formar aquestes cadenes, cada unitat d'aminoàcid s'anomena residu. Aquest terme s'utilitza perquè durant la formació de l'enllaç peptídic, cada aminoàcid perd una molècula d'aigua (H2O), deixant enrere el que es coneix com a residu.

La resina és un polímer insoluble utilitzat en la síntesi de pèptids en fase sòlida (SPPS) com a suport sòlid per a l'addició contínua d'aminoàcids. Les perles de resina proporcionen una superfície estable i inert a la qual s'uneixen de manera covalent els aminoàcids inicials, permetent que la cadena peptídica es construeixi residu per residu.

La rodamina B és un colorant de color rosa brillant a vermell amb una longitud d'ona d'excitació generalment al voltant de 540-570 nm i un rang de llum emesa de 560-580 nm. Normalment es conjuga a la seqüència peptídica mitjançant el grup amino N-terminal del pèptid.

Cromatògraf líquid d'alt rendiment en fase inversa.

Els fàrmacs de relació estructura-activitat (SAR) es desenvolupen estudiant la relació entre l'estructura química d'un fàrmac i la seva activitat biològica.

Sarcosina, l'aminoàcid N-alquilat més simple.

La dimetilarginina simètrica (SDMA, Arg(Me)2), Fmoc-Arg(Me)2-OH (simètrica) es pot utilitzar directament per a la síntesi de pèptids que contenen dimetilarginina simètrica.

La síntesi de pèptids en fase sòlida (SPPS) és un mètode per a la síntesi química de pèptids, on els pèptids s'assemblen pas a pas sobre un suport sòlid o resina afegint seqüencialment aminoàcids protegits. SPPS inclou dues estratègies: Fmoc-SPPS i Boc-SPPS, que es diferencien en l'elecció dels grups protectors del grup N -amino (Fmoc o Boc) i dels grups protectors de la cadena lateral. El tipus de grup protector de N -amino seleccionat dicta l'estratègia de protecció de la cadena lateral i les condicions per a la divisió final del pèptid de la resina.

L'estatina, abreujada com a Sta, és un aminoàcid no proteic que s'utilitza sovint en el disseny de mimètics de pèptids, especialment en la síntesi d'inhibidors de proteases.

Tert-Butylthio (StBu) és un grup protector S que es divideix per reducció de fosfina i és compatible amb Boc-SPPS.

El succinil és una modificació N-terminal polar que correspon a l'aspartat desaminat i normalment s'incorpora als substrats de la carboxipeptidasa.

TAMRA, també abreujat com a TMR, és un fluoròfor que es pot unir a un grup amino. Sovint s'utilitza en combinació amb FAM per a substrats FRET. TAMRA té una longitud d'ona d'excitació de 485 nm i una longitud d'ona d'emissió de 535 nm.

El tert-butil és un grup protector àcid-làbil que s'utilitza habitualment per a alcohols i fenols, que es pot escindir mitjançant àcid trifluoroacètic (TFA).

El fosfat de trietilamoni és un tampó utilitzat en fases mòbils de HPLC de fase inversa.

L'àcid trifluoroacètic (TFA) es va utilitzar per a la divisió de pèptids de la resina en Fmoc-SPPS i per a l'eliminació de grups protectors derivats de tBu.

L'àcid trifluorometanosulfònic (TFMSA) és un àcid més fort que el TFA. TFMSA es pot utilitzar com una alternativa més segura a l'HF altament tòxic per a l'etapa de divisió final de l'estratègia Boc-SPPS.

La L-tert-leucina (Tle) és un aminoàcid no polar amb cadenes laterals estèricament exigents que desestabilitza les hèlixs.

2,4,6-El trimetoxibenzil és un grup protector d'amida d'Asn i Gln làbil als àcids utilitzat en Fmoc-SPPS.

Tosyl s'utilitza com a grup protector per a la guanidina i l'imidazol en Boc-SPPS, i es pot eliminar per Na/NH3

El tritil (Trt) és un grup protector àcid-làbil emprat per als residus Asn, Cys, Gln i His a Fmoc-SPPS. Es pot eliminar selectivament mitjançant àcid trifluoroacètic (TFA).

Els pèptids purs solen existir en estat de pols blanca després de la liofilització.

El pèptid intestinal vasoactiu (VIP) és un pèptid 28-aminoàcid que pertany a la superfamília de pèptids glucagó-grelina-secretina.

9-Xanthydryl (Xan) és un grup protector d'amida làbil als àcids que s'utilitza per als residus d'Asn i Gln a Boc-SPPS. Xan es pot eliminar selectivament mitjançant TFA.

Quan el pèptid està marcat amb fluoresceïna FAM, la pols liofilitzada normalment presenta un aspecte groc.

Z-benziloxicarbonil, abreujat com a Z o Cbz, s'utilitza com a grup protector d'amino en la síntesi de pèptids. Es pot eliminar mitjançant hidrogenòlisi o àcids forts com HF pur o HBr/àcid acètic.